일제는 1905년 11월 을사늑약(乙巳勒約)을 체결하여 대한제국의 외교권을 박탈하고, 통감부를 설치하여 내정을 간섭하였다. 1907년 일제는 헤이그특사 파견을 구실로 고종을 퇴위시키고 순종을 즉위시켰다. 또한 정미7조약을 강제로 체결하여 한국의 사법권·행정권 등을 장악하고 통감정치를 강화하였으며, 정부 주요 부서에 일본인 차관을 임명하는 등 한국 식민지화 작업에 더욱 박차를 가하였다. 1907년 8월에는 대한제국 군대의 강제 해산으로 군인들이 의병에 참여하면서 항일의병운동이 더욱 거세게 일어났으며 전국적으로 확산되었다.

윤성문은 1908년 음력 2월에 의병에 가입하라는 권유를 받고 의병부대에 참여하였다. 같은 해 3월 10일 밤 강봉익(姜奉益)·김명서(金明瑞)와 함께 신녕군에서 군자금을 모집하였다. 같은 해 3월 말에 청송군 장전동(長田洞)에서 그곳에 머물고 있던 수백 명의 의병과 함께 군수품을 모집하다가 체포되었다.

1908년 10월 9일 대구지방재판소(大邱地方裁判所)에서 이른바 ‘강도죄·살인죄’로 징역 15년을 받고 옥고를 치렀다.

정부는 2017년에 건국훈장 애국장을 추서하였다.

• 판결문(判決文)(대구지방재판소：1908. 10. 9)
• 형사사건부(刑事事件簿)
• 독립운동사자료집(독립운동사편찬위원회, 1974) 별집 제1집 460~462면