1920년 4월경 중국 간도 지역으로 이주한 이후, 러시아 연해주 지역으로 건너간 것으로 추측된다. 김학섭(金學燮)이 이끄는 대한군정서 부대가 1921년 1월 2일 함경북도 웅기항(雄基港)을 공격하기 위해 국경지대인 혼춘현(琿春縣) 홍룡구(紅龍溝)에 도착할 때 해당 부대에 합류했다. 당시 경계가 삼엄하여 웅기까지 이동하는 것이 어려운 상황을 확인한 후, 문창학(文昌學)의 제의에 따라 함경북도 온성군의 신건원주재소를 공격하여 무기 등을 탈취하는 것으로 계획을 변경했다.

1월 4일 전원을 3대(三隊)로 구분하고 제1대와 제2대는 신건원 입구 양측 고지를 점령하여 수비대의 출동을 제압하고, 제3대는 신건원주재소를 공격하기로 하였다. 이때 제3대에 소속되어 강석훈·최영걸과 함께 신건원주재소를 공격했다. 1월 5일 오전 1시 공격을 시작하여, 교전 40분만에 순사 송기안태랑(松岐安太郞)을 사살하고 주재소를 파괴한 후, 두만강을 건너갔다.

1921년 12월 중순 한인 밀정의 밀고에 의해 문창학·최시능(崔時能) 등이 일제 경찰에 체포되었다. 1923년 5월 25일 함흥지방법원 청진지청에서 문창학·최시능 등이 재판을 받을 때, 체포되지 않은 상태임에도 무기징역을 선고받았다.

정부는 2021년에 건국훈장 애국장을 추서하였다.

• 판결문(判決文)(함흥지방법원 청진지청：1923. 5. 26)
• 가출옥관계서류(假出獄關係書類)-가출옥(假出獄)의 건(件) 구신(具申)(경성형무소：1940. 3. 5)
• 동아일보(東亞日報)(1923. 6. 2, 6. 23)
• 독립신문(獨立新聞)(1923. 6. 13, 10. 13)
• 조선일보(朝鮮日報)(1923. 6. 23)
• 매일신보(每日申報)(1923. 6. 23)
• 국외용의조선인명부(國外容疑朝鮮人名簿)(조선총독부 경무국, 1934)
• 불령단관계잡건(不逞團關係雜件)-조선인(朝鮮人)의 부(部)-재만주(在滿洲)의 부(部)(32)-신건원(新乾原)을 습격(襲擊)한 불령선인(不逞鮮人)에 관한 건(훈춘부영사(琿春副領事)：1922. 3. 27)
• 불령단관계잡건(不逞團關係雜件)-조선인(朝鮮人)의 부(部)-재외요주의선인연명부(在外要注意鮮人連名簿)-노령재주요주의선인연명부(露領在住要注意鮮人連名簿)(조선총독부 경무국(朝鮮總督府 警務局)：1922. 9)
• 국외용의조선인명부(國外容疑朝鮮人名簿)(조선총독부 경무국, 1934)